《千王之王2000》講述了低級警務人員梁寬（張家輝飾）的故事。他一直擔任臥底小角色，郁郁不得志，直到被上司指派調(diào)查狡猾的大老千“法拉利”（王晶飾），才重新找到一絲自信。一次，梁寬陪同女友Pizza（關秀媚飾）參加其姐姐（吳君如飾）為姐夫、傳奇千王黃師虎（周星馳飾）舉辦的出獄接風宴。宴會上，梁寬態(tài)度囂張，結果被黃師虎用高超的千術狠狠整蠱一番，從此懷恨在心。 梁寬潛伏到法拉利身邊做臥底，并在沙灘邂逅了性感美女初戀（林熙蕾飾），迅速被其美色迷惑。他自以為取得了法拉利的信任，卻沒想到犯罪證據(jù)還沒找到，自己就先落入了初戀精心設計的美人計陷阱，不僅任務受阻，還差點因此丟掉警察工作。 危難之際，善良的女友Pizza不計前嫌，提議向姐夫黃師虎求助。然而，這位脾氣古怪的千王并非輕易出手。黃師虎表面上答應幫忙，實則給梁寬設下了一系列令人啼笑皆非的難題和嚴苛考驗。梁寬不得不硬著頭皮，在黃師虎的“指導”（更多是捉弄）下，周旋于法拉利的陰謀與初戀的誘惑之間。影片通過一系列荒誕又精彩的賭局對決和喜劇橋段，生動展現(xiàn)了一個小人物在愛情、事業(yè)與江湖恩怨中的掙扎與成長，最終上演了一場正義與智慧對抗貪婪與欺騙的爆笑大戲。