《戀愛世紀》講述了一段發(fā)生在都市男女間的經(jīng)典愛情故事。廣告公司職員片桐哲平（木村拓哉 飾）才華橫溢卻個性灑脫不羈，因難以與創(chuàng)作部同事溝通，被上司調至需要處處逢迎客戶的營業(yè)部。調職當天，他在公車站偶遇了同樣情緒低落的營業(yè)部助理上杉理子（松隆子 飾）——她剛剛經(jīng)歷失戀。兩個失意的人陰差陽錯地共度了一夜，雖相安無事，卻為日后的交集埋下伏筆。 成為同事后，活潑開朗的理子逐漸走進了哲平的生活。她默默為哲平付出，而哲平也發(fā)現(xiàn)自己與她相處時格外輕松快樂。然而，哲平心中始終對高中時期的女友、現(xiàn)已婚的水原早苗（純名里沙 飾）存有舊情。與早苗的重逢讓他心緒波動，早苗婚姻中的問題也使她不由自主地向哲平靠近，三人關系陷入微妙境地。 當理子鼓起勇氣向哲平尋求一個確定的答案時，哲平的猶豫卻傷了她的心。一次精心準備的約會被早苗的設計所破壞，哲平未能赴約。失望的理子在約會地點的大屏幕上留下了真摯的表白話語。目睹這一切的哲平深受震撼，終于認清自己的內心，用同樣的浪漫方式回應了理子的感情。 兩人開始了甜蜜的戀愛，但習慣于自由隨性的哲平，對承諾仍感到迷茫與不安。理子對這份不確定感到灰心，最終選擇辭職回鄉(xiāng)，將最終的決定權留給哲平。故事在等待與抉擇中懸念落幕，深刻描繪了現(xiàn)代人在愛情中的彷徨、成長與最終追尋真心的勇氣。