《戀愛(ài)世紀(jì)》講述了一段發(fā)生在都市男女間的經(jīng)典愛(ài)情故事。廣告公司職員片桐哲平（木村拓哉 飾）才華橫溢卻個(gè)性灑脫不羈，因難以與創(chuàng)作部同事溝通，被上司調(diào)至需要處處逢迎客戶(hù)的營(yíng)業(yè)部。調(diào)職當(dāng)天，他在公車(chē)站偶遇了同樣情緒低落的營(yíng)業(yè)部助理上杉理子（松隆子 飾）——她剛剛經(jīng)歷失戀。兩個(gè)失意的人陰差陽(yáng)錯(cuò)地共度了一夜，雖相安無(wú)事，卻為日后的交集埋下伏筆。 成為同事后，活潑開(kāi)朗的理子逐漸走進(jìn)了哲平的生活。她默默為哲平付出，而哲平也發(fā)現(xiàn)自己與她相處時(shí)格外輕松快樂(lè)。然而，哲平心中始終對(duì)高中時(shí)期的女友、現(xiàn)已婚的水原早苗（純名里沙 飾）存有舊情。與早苗的重逢讓他心緒波動(dòng)，早苗婚姻中的問(wèn)題也使她不由自主地向哲平靠近，三人關(guān)系陷入微妙境地。 當(dāng)理子鼓起勇氣向哲平尋求一個(gè)確定的答案時(shí)，哲平的猶豫卻傷了她的心。一次精心準(zhǔn)備的約會(huì)被早苗的設(shè)計(jì)所破壞，哲平未能赴約。失望的理子在約會(huì)地點(diǎn)的大屏幕上留下了真摯的表白話(huà)語(yǔ)。目睹這一切的哲平深受震撼，終于認(rèn)清自己的內(nèi)心，用同樣的浪漫方式回應(yīng)了理子的感情。 兩人開(kāi)始了甜蜜的戀愛(ài)，但習(xí)慣于自由隨性的哲平，對(duì)承諾仍感到迷茫與不安。理子對(duì)這份不確定感到灰心，最終選擇辭職回鄉(xiāng)，將最終的決定權(quán)留給哲平。故事在等待與抉擇中懸念落幕，深刻描繪了現(xiàn)代人在愛(ài)情中的彷徨、成長(zhǎng)與最終追尋真心的勇氣。