公元337年東晉時期，門第觀念根深蒂固。三品官家祝氏為攀附權(quán)貴，鞏固地位，將獨生女祝英臺（楊采妮 飾）許配給馬氏太守。因擔(dān)心女兒學(xué)識不足而有失體面，祝家令其女扮男裝，送入書院讀書。在書院這個男子世界中，祝英臺得到了院長夫人的暗中關(guān)照。 在這里，她結(jié)識了出身貧寒卻勤奮好學(xué)的梁山伯（吳奇隆 飾）。兩人因志趣相投，很快成為摯友，朝夕相處，感情日益深厚。在不知不覺的日常點滴中，梁山伯逐漸察覺了祝英臺的真實身份，一段真摯的愛情悄然萌發(fā)。得知真相后，梁山伯非但沒有疏遠(yuǎn)，反而對祝英臺更加珍惜，兩人私下互許終身。 為了能夠明媒正娶祝英臺，梁山伯發(fā)奮苦讀，立志考取功名，以跨越門第的障礙。然而，現(xiàn)實殘酷，祝家早已將英臺視為政治聯(lián)姻的籌碼。太守之家的婚約如山，祝父母堅決反對女兒與一介寒士交往。一邊是家族的壓力與既定的婚約，另一邊是刻骨銘心的愛情，祝英臺陷入兩難。而梁山伯在追求功名的路上，也深深感受到世俗階級的巨大阻力。兩人的愛情，在森嚴(yán)的禮教和家族利益面前，顯得無比脆弱又異常堅定，最終走向一個震撼人心的結(jié)局，成為千古絕唱。