《初戀那件小事2019》是一部溫暖治愈的青春成長劇。故事圍繞梁又年（賴冠霖 飾）展開，他是一位天賦出眾的少年，母親曾是一位杰出的建筑師，卻不幸早逝。為繼承母親遺志，梁又年全心投入學業(yè)，目標直指本地最好的大學建筑系。然而，在追逐夢想的路上，他與父親在人生規(guī)劃上產(chǎn)生了深刻矛盾，頻繁的爭吵讓家庭關系陷入僵局。 與此同時，活潑開朗的學妹夏淼淼（趙今麥 飾）一直默默關注著優(yōu)秀的學長梁又年，視他為榜樣和“男神”。經(jīng)過努力，夏淼淼成功考入梁又年所在的大學，并加入了他創(chuàng)辦的美術(shù)社。在社團活動中，兩人從相識到相知，梁又年被夏淼淼的真誠與樂觀感染，開始重新審視自己與父親的關系。而夏淼淼也在梁又年的鼓勵下，勇敢追尋自己的藝術(shù)夢想。 隨著朝夕相處，青澀的情愫悄然滋生。梁又年不僅在學習上指導夏淼淼，更在情感上給予她堅定支持。而夏淼淼則以她的善良與智慧，逐漸融化了梁又年與父親之間的隔閡，成為家庭和解的紐帶。劇中還刻畫了柴蔚、王潤澤等飾演的同伴們多彩的校園生活，共同演繹了一段關于友情、親情與初戀的動人故事。在歡笑與淚水中，這群年輕人攜手成長，學會了愛、責任與包容，最終找到了屬于自己的方向與幸福。