《致所有我曾愛過的男孩2》承接前作，講述了高中生拉拉·簡(jiǎn)·科維（拉娜·康多 飾）與皮特·卡文斯基（諾亞·琴蒂內(nèi)奧 飾）在互表心意后，正式成為情侶的故事。兩人滿懷憧憬地計(jì)劃著共度第一個(gè)情人節(jié)，但對(duì)于毫無戀愛經(jīng)驗(yàn)的拉拉來說，這段關(guān)系既是甜蜜的享受，也伴隨著諸多未知的挑戰(zhàn)，內(nèi)心充滿忐忑。
拉拉擁有堅(jiān)實(shí)的后盾：妹妹基蒂（安娜·卡思卡特 飾）、姐姐瑪格特（賈娜爾·帕里希 飾）以及新結(jié)識(shí)的忘年交斯托米（霍蘭德·泰勒 飾）。她們總在拉拉需要時(shí)提供支持與建議，但拉拉也開始反思，自己是否過于依賴他人，而忽略了獨(dú)立處理感情問題的能力。
與此同時(shí)，拉拉的生活因一位舊識(shí)的回歸而泛起漣漪。約翰·安布羅斯（喬丹·費(fèi)舍 飾）——那位曾收到她“情書”的男孩——再次出現(xiàn)在她的生活中。約翰的成熟、體貼以及對(duì)拉拉的真誠(chéng)欣賞，與皮特時(shí)而出現(xiàn)的幼稚和校園明星光環(huán)形成了微妙對(duì)比。約翰的重新出現(xiàn)，不僅讓拉拉對(duì)自我價(jià)值有了新的認(rèn)識(shí)，也給她和皮特尚不穩(wěn)固的戀情帶來了巨大的考驗(yàn)。拉拉不得不在兩個(gè)優(yōu)秀的男孩之間，厘清自己真正的心意。
影片細(xì)膩刻畫了青少年在初戀中經(jīng)歷的甜蜜、嫉妒、誤會(huì)與成長(zhǎng)。它探討了愛情中的信任、溝通的重要性，以及一個(gè)人在關(guān)系中如何保持自我。隨著劇情發(fā)展，拉拉必須學(xué)會(huì)平衡友情、親情與愛情，并在一次次的抉擇中，真正理解愛的含義，走向?qū)儆谧约旱某墒臁?/p>
